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Jesse es el interés amoroso de Miley Stewart y su novio actual. En "Él podría ser el indicado", Miley lo intenta repetidamente, pero no le dice a su padre que está saliendo con Jake Ryan otra vez. Pronto, Jesse termina creyendo que ella le está ocultando algo. Para hacer que su padre esté agradecido por Jake, ella simula que le gusta Jesse, pero se le pasa por alto cuando comienza a sentir algo por él, por lo que le toca a Miley escuchar su corazón y elegir al tipo que podría ser "el indicado". "

Al final, ella le dice a Jesse que hay algo entre ella y Jake que es especial y lo elige por encima de Jesse. Más tarde, en Iel fin de Jake como lo conocemos, Miley descubre que Jake la engañó y rompe con él para siempre, permitiendo que Miley finalmente salga con Jesse. Luego, en "Been Here All Along". Miley cancela una tarde especial de padre e hija con su padre para ir a una primera cita con Jesse. Después de que Jesse recibe una llamada telefónica de su padre desplegado, su conversación sincera lleva a Miley a darse cuenta de lo afortunada que es de tener un padre. Eventualmente comienzan a salir y Miley le dice que ella es Hannah Montana, pero sabía que Jesse ya lo sabía porque vio que Miley y Hannah tienen los mismos hermosos ojos y sonrisa. Además, el hecho de que Hannah realizó un concierto para niños cuyos padres estaban en el extranjero solo dos días después de que Jesse le dijera a Miley que su padre estaba en el extranjero.